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| 소개글 |
유기화학 |
| 요약 |
2007년도 제44회 변리사 제2차시험 문제지 <과 목><유기화학><><응시번호><><성 명><>
【제 A-1 문】 (30점)
1. 다음 반응식을 보고 각각의 물음에 답하시오.
<1)><2)>
화합물 C의 1H-NMR data는 다음과 같다. 1H NMR 7.08~7.12 (m, 5H), 3.24(s, 3H), 2.64 (s, 2H), 1.42 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 1.31 (s, 3H), 0.96 (t, J = 6.7 Hz, 3H)
(1) A에서 R은 알킬 혹은 아릴이다. C의 구조를 그리시오. (4점)
(2) 화합물 C의 구조를 바탕으로 1H-NMR data의 각 흡수선에 해당하는 수소 원자를 지정하시오. (6점)
(3) 화합물 B의 구조를 그리고, 그 화합물의 절대배열을 R/S로 표시하시오. (5점)
2. 설문 1의 화합물 A 3당량과 diethyl carbonate 1당량의 반응에서 반응이 진행되는 중간에 반응 혼합물을 GC-MS로 분석하였다. 이때 출발물질을 제외한 총 세 종류의 화합물 D, E, F가 나타났으며 각 화합물의 mass spectrum은 다음과 같다. 또한 반응 혼합물을 산으로 처리하고 얻은 최종 생성물은 F이었다.
화합물 D = m/z(relative abundance) M+=150(25), 122(27), 105(100) 77(50) 화합물 E = m/z(relative abundance) M+=182(51), 105(100), 77(72) 화합물 F = m/z(relative abundance) M+= 260(27), 183(75), 105(100), 77(56)
(1) 각각의 화합물 D, E, F의 구조를 그리시오. (6점)
(2) 모든 화합물의 mass spectrum에서 나타나는 m/z 105와 m/z 77의 토막이온 구조를 그리시오. (4점)
(3) 화합물 D의 spectrum |
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